チェックリスト付き！転職を失敗する5つの理由と成功に導く転職活動の進め方

「転職するなら失敗したくない…」

「もしも転職を失敗してしまったときはどうしたらいいの？」

あなたはこんな悩みを持っていませんか？

実際、幸せな未来をイメージして転職をするものの、転職したことを後悔する人は多いのです。

転職エージェントのアドバイザーである筆者も、転職経験者。

新卒で入社した会社から年収250万円アップで転職をした数年後、30歳を目前にして月給20万円の仕事に再び転職し、ライフステージの変化にあわせてフリーランスへ転向しました。

「せっかく転職成功したのに、年収大幅ダウンの転職を重ねなくても…」と思うかもしれません。しかし、「ライフステージの変化に対応できるし、フリーランスになるための下準備になる！」と、筆者としてはすべての転職を成功したと思っています。

つまり、転職を失敗するかどうかは自分の感じ方次第。「失敗か」「成功か」を判断するための基準を、自分の中にもつことが大切なのです。さらに、転職する前に判断基準をしっかり持つことができれば、転職の失敗はほぼ防げます。

転職失敗を防げるなら、判断基準の作り方を知りたいですよね。

そこでこの記事では、これから転職しようとする方、転職を失敗したと感じて再転職を考えている方のために、転職エージェントである筆者が感じた「転職を失敗する人の共通点＝転職を失敗する本当の理由」を絡めながら、転職を成功に導くためのポイントを解説します。

「転職が失敗する理由もそうだけど、これからどうすれば失敗しないのかまず知りたい！」という方はまず転職失敗理由を裏返せば成功につながる！転職を成功に導く転職活動の進め方を読んでみてください。

記事制作

• 転職arts編集部
• 編集者

転職arts編集部は現役キャリアコンサルタントなど計10名によるメディア制作チームです。多くの求職者の相談に乗ってきた経験だけでなく、自身の転職経験も踏まえて、ユーザーの立場に寄り添ったコンテンツを目指して日々努力しています。
記事制作においては人材業界のプロフェッショナルとして徹底した検証・エビデンスの掘り下げを行い、中立性・納得感の高い情報を提供することをモットーとしています。

当てはまったら要注意！転職を失敗する理由5選

転職を成功させようと努力したにもかかわらず、後悔してしまう理由は主に次の5つです。

どれか一つが原因になっていることもあれば、複数の要因が重なって転職失敗につながることもあります。これらの理由がなぜ転職失敗につながるのか解説していきましょう。

（1）ネガティブな理由で転職をしてしまう

「給料が安い」「残業が多い」「仕事にやりがいを感じられない」「今の職場ではキャリアアップができない」など、何かしらの不満があって転職する人は多いのですが、ネガティブな理由で転職をすると後悔につながる傾向があります。

筆者が転職エージェントで転職者の相談を受けていたとき、次のような現場を目にすることが多かったです。

ネガティブな感情の解消だけを目的に転職した結果、新たな問題が浮上する可能性もあります。転職理由が「現状からの逃げ」であると面接官に判断されれば、面接を通過することもできません。

（2）キャリアビジョンが明確でないまま興味のある仕事にチャレンジしてしまう

興味本位で新しい仕事を選んで後悔する人もいます。「こんな仕事をしてみたい！」という業界や職種があっても、その先のキャリアビジョンができていないならば要注意です。

など、仕事に対する不満や新しい興味に従って、再び転職することになってしまいます。

若いうちは、スキルがなくてもやる気や成長見込みがあれば評価されるため、興味のあることにチャレンジするのもよいでしょう。しかし、年齢の割に転職回数が多かったり、短期間で仕事を変えていて年齢に見合うスキルが構築されていなかったりすると、再転職は難しくなります。

（3）キャリアの棚卸ができていない状態で転職活動を進めてしまう

「キャリアの棚卸って難しそう……」と感じて、後回しにしてしまう人もいるでしょう。しかし、「キャリアの棚卸ができていない＝自分の強みをわかっていない」と言い換えられます。

といった状態になり、転職活動が上手く進められなかったり、自ら選択肢を狭めてしまったりすることも。

よりよい転職先を見つけるために、キャリアの棚卸は重要です。

より効率的に自分をアピールするためにも、キャリアの棚卸は大切なポイント。キャリアの棚卸をしておくと、転職に必要な職務経歴書も書きやすいです。

「キャリアの棚卸とは？」という人は、次の手順で進めてみてください。

キャリアの棚卸シート

編集部作成：キャリアの棚卸シート

ダウンロードはこちら

（4）情報収集ができていないまま、イメージだけで転職先を決めてしまう

聞きかじりの情報や、ちらっと調べただけのイメージで転職先を選ぶことも失敗の原因となります。筆者が転職相談を受けた中では、次のような失敗例がありました。

外から見たイメージと実際が異なることもあります。転職先を選ぶ際は、その企業で働いている人に話を聞いたり、openworkやエンライトハウスのような企業の口コミサイトなどを参考にしたりして、しっかりと情報を収集しましょう。

その他にも口コミサイトはたくさんありますが、企業の不満ばかりが集まっている口コミサイトもあるので注意してくださいね。

（5）転職先が決まる前に仕事を辞め、焦って決めてしまう

「忙しくて転職活動ができない」「転職実現のために退路を断ちたい」などの理由で、会社を辞めてから転職活動を始める人もいます。

ということになり、転職活動に対する後悔が残る可能性があります。

よほどの理由がない限りは仕事を続けながら転職活動を進め、内定後に退職を申し出ましょう。

どんなに注意したとしても、転職を後悔する人がいるのも事実。転職を失敗したくないと思うなら、まずはこちらのシートをチェックしてみてください。

筆者の転職エージェント経験をもとに作成したサイトオリジナルのチェックリストです！

当てはまる項目がなければ、転職活動を始める準備がしっかりできているということです。ぜひトライしてみてください。

失敗を防ぐ！転職前のチェックリスト

ダウンロードはこちら

転職活動の準備は問題なさそう、という方は希望別に使い分けよう！主な応募経路と特徴を参考に、転職活動を進めていきましょう。

すでに転職をしたものの「失敗した…」と思っている人は、次の章を参考にしてみてください。

「転職を失敗した」と後悔したときに実行したい3つのこと

無事に転職できたと安心したのもつかの間。「転職は失敗だった」と後悔しているなら、次の3つのポイントを実行してみてください。

次の転職を成功させるために知っておきたい3つのポイントを解説していきましょう。

なぜ転職を後悔しているのか、原因を考える

希望の仕事に就くことができても、憧れの企業に転職できたとしても、後悔する人はいます。転職を後悔しているなら、「なぜ転職を後悔しているのか」「失敗したと思った理由は何か」を考えてみましょう。

など、さまざまな理由が上がるかもしれません。しかし、新しい環境に慣れれば解消されることもあります。

思いつくだけの失敗・後悔理由を書き出して、転職しなければ解消できない事なのか、時間が解決してくれることなのかを見極めましょう。

転職にはパワーが必要ですし、転職回数が多くなるとマイナスになることもあります。時間が解決してくれそうだと思えるならば、今は目の前の仕事を頑張りながら転職の機会を探ってみてもよいかもしれません。

次の転職を失敗しないために、1年は仕事を続けられるか考えてみる

転職を失敗したと思えば、再転職しても問題ありません。しかし、在籍期間が短いと「ひとつの企業に定着しない人」というイメージにつながり、書類選考でマイナスになる可能性があります。

次の転職を成功に導くために、今の仕事を最低1年は続けられそうか考えてみてください。仕事を続けられそうなら、1年後に転職を成功させるための計画を立てていきます。

など、転職活動を始めるための準備をしていきましょう。

こまめに求人をチェックしていれば、1年を待たずに自分にぴったりな転職先が見つかることもあります。

筆者は、入社後1ヵ月未満で退職した方の転職サポートをしたこともあります。在籍期間が短いと転職ができないわけではないので安心してくださいね。

どうしても続けられない場合は、再転職をしてもよい

「このまま仕事を続けていたらうつになってしまいそう…」など、思いつめてしまうようなら今すぐにでも再転職を行動に移しましょう。

若い人ならスキルよりも意欲や人柄が評価されることもありますし、目指す方向と異なるスキルを身につけるのは時間の無駄になる可能性もあります。また、他社が求めるスキルをすでに持っている人は在籍期間にかかわらず転職できます。

ただし、次の転職が必ず成功するわけではありません。転職を後悔しないためには、次に紹介するポイントをおさえて転職活動を進めていきましょう。

転職失敗理由を裏返せば成功につながる！転職を成功に導く転職活動の進め方

転職を失敗する5つの理由を裏返すと、転職成功のポイントがわかります。

転職成功のポイントに言い換えてみましょう。

これらができれば、転職成功につながる確率が上がるということ。今現在「転職に失敗してしまった…」と思っている人も、これらの点を意識することでよりよい職場に出会える可能性を高めていきましょう。

（1）転職理由を本音で書きだし、転職先に求める条件を整理する

自分にうそをつく必要はありません。転職理由を本音で書きだしてみましょう。誰かに見せることもないため、不満を書き並べても問題ありません。

思いつく限りの転職理由が出てきたら、掘り下げていきます。

例えば、「給料が安いから転職したい」というなら

というように、不満を解消するための条件を浮かび上がらせましょう。これを繰り返しながら、どんな転職先なら満足できるのかを明確にしていきます。

転職しても解消できなかったり、転職しなくても解消できたりする理由が出てきた場合は、転職することにこだわらず現状で対処できるか考えてみましょう。

面接では、不満ばかりの転職理由はNGです！吐き出した本音の転職理由を面接用に書き換える必要があります。

面接用の転職理由は、「客観的に聞いて共感、納得できるような内容になっているか」という視点で考えるのがポイント。

「給料が安いから」という理由なら、

「実績が給与に反映される環境で仕事をしたい」

「現在の月収は20万円程度だが、先輩社員の話を聞くと大幅なアップは見込めない。結婚を控え、家族をもつことを考えると、今のまま働き続けることは難しいと考えた」

などと言いかえます。

（2）キャリアの棚卸をし、キャリアビジョンを明確にする

次に、自分が今できることを整理し（キャリアの棚卸）、これから積み上げていきたいキャリア（キャリアビジョン）をイメージします。

次の流れでキャリアの棚卸やキャリアビジョンのイメージを行うとスムーズです。

職務経歴書にまとめる際にも必要な情報なので、キャリアの棚卸はしっかり行ってください。

冒頭でご紹介した、ダウンロードして書き込めるキャリアの棚卸シートを再掲します！記入例を参考に、あなたの経歴を振り返ってみてください。

キャリアの棚卸シート

編集部作成：キャリアの棚卸シート

ダウンロードはこちら

編集部作成、キャリアビジョン作成シートも掲載します。こちらもダウンロードして書き込めるので、ぜひご活用ください。

キャリアビジョン作成シート

編集部作成：キャリアビジョン作成シート

ダウンロードはこちら

1）と2）ができたら、改めて次のポイントを整理しましょう。

過去から現在の出来事、未来の自分をイメージし、自分の軸や価値観を知ることができれば、転職の失敗は防げるでしょう。

（3）転職を検討している業界・職種・企業の情報収集を行う

転職理由や今後の希望が明確になったら、openworkやエンライトハウスのような口コミサイトや実際に働いている知り合いの意見、書籍などを活用して転職理由を解消できる企業を探します。

話を聞きたい企業に知り合いがいない場合は、応募前に「話を聞いてみたい」というアプローチができる Wantedly のようなサイトを利用してみてください。

業界や職種を絞らず転職サイトに掲載されている求人条件から仕事を選んだり、気になる業界や職種から企業を絞り込んだりしつつ、応募する企業に目星をつけていきましょう。

（4）複数の企業に応募する

より納得した転職先を選ぶためには、企業の雰囲気や内定条件などを見比べて決めることが大切です。書類選考から面接、内定まで、複数の企業を同時進行で進めていきましょう。

など、選考の途中で企業に対するイメージや志望順位が変わることもあります。

最初に考えたことが一番大切だという人もいますが、筆者は転職活動中の心変わりに賛成です。実際に行動することで、希望が明確になっていったり、新たに気づくことがあったり。自分と向き合いながら、より納得できる企業を見つけられるでしょう。

（5）内定条件は書面で出してもらい、懸念があるなら内定受諾前に交渉する

企業によっては口頭で内定を伝えられることもありますが、内定通知と給与などの条件は書面で出してもらうようにしましょう。

など、トラブルを防ぐためにも、書面があった方が安心です。内定条件を書面で出してほしいと伝えたものの「書面は出せない」という企業は、疑ってみてもいいかもしれません。

また、条件面での交渉や、懸念点の解消は、内定を受諾する前に行い、納得した上で入社を決めましょう。

（6）内定が出たら退職を申し出る

内定が出たら、直属の上司に退職を伝えます。引継ぎや入社準備にどれくらい時間が必要かをイメージし、希望退職日を伝えましょう。

期間の定めのない雇用については退職を申し出てから14日を経過すると退職となる（民法第627条第１項）と定められていますが、就業規則などで「30日前までに申し出る」などと明記されている場合もあるため事前の確認が必要です。

ここまで、転職活動のイメージはできたでしょうか。実際に転職を行動に移そうという人のために、応募方法についてもお伝えしましょう。

希望別に使い分けよう！主な応募経路と特徴

応募方法には種類があり、応募経路によって取り扱っている求人が異なったり、募集条件が変わったりすることもあります。ここでは、主な応募経路と、それぞれの特徴を解説していきます。

筆者は、転職エージェントにスケジュールを調整してもらいながら、エージェントと転職サイト、ハローワークを併用しました。どれか一つに決めず、いいとこどりで利用するのもおすすめです！

転職エージェント：アドバイスを受けながら転職活動を進められる

転職エージェントなら、転職に精通したアドバイザーが企業選定から内定までをサポート。転職理由や希望を伝えれば、条件を満たす求人をピックアップし、応募や面接日程調整、条件交渉などを代行してくれます。

ハイクラス向けの求人や非公開求人があったり、気になる企業に売り込んでくれたりすることもあり、利用メリットは多め。ただし、利用する企業は手数料を支払う必要があるため、「よりよい人材を見つけたい」との思いから、ハローワークに比べて求める条件が厳しくなっていることもあります。

おすすめ転職エージェント

一口に転職エージェントといっても、「若手人材に強い」「業界に特化している」などの特長があります。比較的幅広い人に対応でき、求人数が多い転職エージェントは次の2つです。

リクルートエージェント

画像引用：リクルートエージェント公式HP

リクルートエージェントは、国内最大手の転職エージェントです。

第二新卒と呼ばれる若手から、役職者まで、幅広い層に対応しており、求人数、転職サポート実績はトップ。教育体制が整っているため、アドバイザーの質が高いのも特徴です。

対応エリアは全国+海外となっており、東京本社はじめ北海道から福岡まで複数の支社を構えているため、「リクルートエージェントを利用して初めての転職をする」という人も多いです。

• 更新日:2023/02/21

専門家がシビアに評価！リクルートエージェントの本音評判と注意点を徹底解説

• 転職エージェント

パソナキャリア

画像引用：パソナキャリア公式HP

パソナキャリアは、人材派遣を行っていた株式会社パソナが設立した転職エージェントです。

47都道府県に拠点を持つことから、「Iターン・Uターン」ができる地方求人も多め。さらに、女性のキャリアサポートや、新卒未就労者支援なども行っているため、初めての転職や第二新卒の就職・転職にもおすすめです。

ノウハウが構築されているがゆえにシステマチックなリクルートエージェントに対し、パソナキャリアは「転職活動をじっくり進めていきたい」「初めての転職なので手厚いサポートを受けたい」という人の利用が向いているでしょう。

転職サイト・求人広告：採用意欲が高く、書類選考が通過しやすい

転職サイトや求人広告の場合、利用する企業は掲載前に費用を支払うのが一般的。費用をかけたからには、できるだけ人を集めて選考を進めたいと思う傾向があり、転職エージェントよりも書類選考通過率は高めです。

また転職エージェントでは、「こんな人を紹介してほしい」といった条件が企業から細かく出ています。コンサルタントの判断で、求人を紹介してもらえなかったり、応募できなかったりすることもあるのですが、転職サイトや求人広告なら自分の判断で応募することが可能です。

「若者向け」「女性向け」「エンジニア向け」など、ターゲットが明確になっている転職サイトや求人誌もあるため、自分の経験や希望、属性にあったものを利用しましょう。

スマホから応募できるサイトもありますが、インターネットを利用し慣れない人なら求人誌の利用が便利かもしれませんね。

おすすめ転職サイト

求人数の多さはもとより「企業からのスカウトが受けられる」「企業情報が多い」など、充実した転職サイトを利用することで、求人探しがスムーズになります。おすすめ転職サイトは次の2つです。

リクナビNEXT

画像引用：リクナビNEXT公式HP

リクナビNEXTは、株式会社リクルートが運営する国内最大手の転職サイト。国内最大級の求人数を誇り、業界・業種・エリアを幅広く抑えているのが特徴です。

AI 技術を駆使した仕組みが希望に沿った求人を抽出してくれたり、企業から直接アプローチを受けられたりなど、思わぬ企業に出会えるでしょう。

利用者は34歳以下が6割以上を占めていますが、4人に1人は40歳以上。「転職を考えたら、まずはリクナビNEXTに登録する」という人も多いようです。

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88%がもう一度使いたい！リクナビNEXT本当の評判と口コミを転職のプロが分析

• 転職サイト

マイナビ転職

画像引用：マイナビ転職公式HP

マイナビ転職は、株式会社マイナビが運営する転職サイトです。リクナビNEXT同様に情報量が多く、営業・販売・サービス系職種から、事務系職種、ITエンジニアやWEBデザイナーのようなWeb系職種まで幅広い求人を取り扱っています。

掲載されている求人の約8割が、マイナビ転職のみの情報と珍しい求人が多く、第二新卒のような若手の利用が多いのも特徴です。各地で「マイナビ転職フェア」なども開催しているため、転職活動を始める前に情報収集をしたい人にもおすすめです。

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マイナビ転職の実態を調査！リアルな評判からメリット・注意点まで全て教えます！

• 転職サイト

企業へ直接応募：意欲の高さをアピールできて好印象

転職エージェントや求人サイトなどを利用せず企業に直接応募する人は、その企業に興味があって意欲が高い人だと判断される傾向があります。応募時点で、若干でもプラス評価がつけば、書類選考の通過率も上がるかもしれません。

また、自社ホームページのみで求人募集をしていたり、電話やメールなどで問い合わせることで選考を考えてくれたりする場合もあるため、気になる企業のサイトは必ずチェックしましょう。

ただし、「いい人がいたら」程度で採用意欲が低かったり、ホームページの更新が面倒で求人を出しっぱなしにしていたりすることも。企業サイトからWeb応募して1週間以上返事がない場合は、メールや電話で確認してみてください。

ハローワーク：求人数が多く、間口が広い

画像引用：ハローワーク HP

国が運営しているハローワーク（公共職業安定所）は、人材を探す企業も仕事を探す人も無料で利用できるため、多くの求人が集まっています。

しかし、「有料広告を出しても応募がないから」「採用に費用をかけたくないから」といった理由でハローワークを利用している企業もあります。すべてがそうとは限りませんが、求人内容と実際が異なるケースも見受けられるため、企業の雰囲気、求人条件と実際の内定条件などをしっかり見極めるようにしましょう。

見極めが難しいと思う人には、利用条件があり、費用をかけても人を採用したいという企業が集まっている転職エージェントや転職サイトの方が安心かもしれません。

再就職手当がもらえる場合もあるので、ハローワークも上手に活用してください。

• 更新日:2023/02/21

ハローワーク（公共職業安定所）を初めて利用する方へ！基本から賢い活用方法までの全知識

• 転職

まとめ

希望にあふれて転職をしたものの、「あのとき転職しなれば…」「もっとしっかり準備をすればよかった」などと転職を後悔する人は多いです。

入念な準備をしたにもかかわらず転職を失敗するのは、転職成功のポイントをおさえられていないから。あなたの転職を成功に導くためのポイントをまとめます！

転職を失敗しないためのチェックシートや、キャリアの棚卸、キャリアビジョンのワークシートを活用して、理想の転職先を見つけてください。